Han er bare 21 år, men B.o.B (Bobby Ray Simmons fra Atlanta, Georgia) har allerede gitt ut singler og mixtaper i lang tid. The Adventures Of Bobby Raysom er dog hans albumdebut. Arbeidet med albumet startet så tidlig som i 2007, og på veien har B.o.B plukket opp et knippe gjesteartister som til daglig hører hjemme i svært ulike sjangre.

Den sjelfulle hitsinglen "Nothin´ On You" gjestes av Bruno Mars, Lupe Fiasco er med på småfunky "Past My Shades", mens den skitne sørstatsrappen på "Bet I" gjøres ekstra røff av bidrag fra T.I. og Playboy Tre. Det mest forhåndsomtalte samarbeidet er kanskje låta "Airplanes, Part II", hvor B.o.B har fått med seg Eminem og Hayley Williams fra Paramore. Janelle Monáe, Ricco Barrino og Rivers Cuomo fra Weezer dukker også opp på albumet. T.I. og B.o.B har hovedansvaret for produksjonen, med hjelp fra navn som The Smeezingtons og Alex da Kid.